华东师范大学校报电子版华东师范大学 - 第1643期(2018年1月2日) - 第01版:华师要闻
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我校螺环氧化吲哚合成研究获重要突破



  本报讯 近日,《自然·通讯》在线发表 我校化学与分子工程学院周剑教授研究团 队的研究论文“ Di astereo- and enanti osel ec- ti ve [3 + 3] cycl oaddi ti on of spi rocycl opropyl oxi ndol es usi ng both al doni trones and ketoni - trones”,重点介绍了该课题组在螺环氧化吲 哚合成研究中取得的重要突破。
  螺环化合物广泛存在于天然产物以及 药物分子中,其高效构建对于药物研发具 有重要意义。周剑课题组一直致力于螺环 氧化吲哚这一类药物优势骨架的不对称催 化高效构建,他们先后发展了重氮氧化吲 哚与烯烃化合物的环丙烷反应;串联 MBH/ 溴化/[3+2]环加成反应,以及6π- 电环化反应来构建螺环氧化吲哚。在此基 础上,他们发展了引入 N- 拉电子基来活化 氧化吲哚螺环丙烷的策略,不但稳定过渡 态中氧化吲哚 C3 位的负电荷,而且可以形 成与金属 Lewis酸的螯合作用来实现更好 地选择性控制。
  利用“活化”的氧化吲哚螺环丙烷,周 剑课题组发展了氧化吲哚螺环丙烷与硝 酮、对氯苯甲醛和二聚巯基乙醛的环加成 反应,实现了新的螺环氧化吲哚的合成,以 及氧化吲哚螺环丙烷与对甲基苯胺经过开 环/ 环化反应高效合成3,5 二取代-2- 吡 咯酮的反应。
  同时,该课题组发展了氧化吲哚螺环丙 烷与醛硝酮和酮硝酮的高选择性不对称环 加成反应。当使用醛硝酮参与反应时,目标 产物能以高达49% 的收率,>20:1 dr,98% ee 得到,同时还能以高达52% 回收率,99% ee 回收氧化吲哚螺环丙烷。当使用酮硝酮参 与反应时,目标产物能以高达88% 的收率, 18:1 dr,98% ee 得到。该反应是首例高选择 性的氧化吲哚螺环丙烷参与的不对称催化 反应,同时也是首例非活化酮硝酮参与的 不对称催化反应。
  周剑课题组的这一研究,为手性螺环 氧化吲哚的制备提供了新的高效合成方 法,将有助于生物活性分子和药物的发现。 该工作得到国家自然科学基金委的资金支 持。我校是该项研究成果的第一完成单位, 在读博士研究生徐鹏巍为该论文第一作 者,南京大学博士研究生刘家宽、申岚进行 了初步的生物活性研究,相关工作在继续 开展中。 (化学与分子工程学院)
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